更新时间：2023-12-07 13:51
至正十七年（1357年） 七月初一日，李芳果出生于咸兴归州洞的李成桂私邸 （太祖潜邸咸兴本宫），母亲是李成桂的元配（或“乡妻”）韩氏（神懿王后） 。成年后出仕高丽，迎娶世家大族金氏闺秀（金庆孙的后裔，即定安王后），曾在宣光七年（1377年）随父李成桂征讨智异山之倭寇。洪武二十一年（1388年）已官至知密直司事，并在诛灭林坚味、廉兴邦的权力斗争中为李成桂出力，任副万户。同年，李成桂受命北伐辽东，五月发动威化岛回军，李芳果当时跟随高丽国王王禑在成州（今朝鲜平安南道成川郡），听到这个消息后就与兄长李芳雨等人逃走，与李成桂会合。后任慈惠府（侍奉恭愍王遗孀定妃安氏的机构）尹，参与“废假立真”（废黜王昌，立恭让王），策为功臣，并曾征讨倭寇。
洪武二十五年（1392年），李芳果与弟弟李芳远共谋诛杀郑梦周，赵英珪暗杀郑梦周时所用的剑就是从李芳果家拿的，事后李芳果又代父入宫，请恭让王肃清郑梦周同党。郑梦周之死标志着李成桂篡国的最后一颗绊脚石被清除，同年七月十七日，李成桂即位于开京寿昌宫，八月七日立神德王后康氏所生之幼子李芳硕为世子，同时册封诸子，李芳果受封永安君，官拜义兴亲军卫节度使。洪武二十六年（1393年）十月改任三军府中军节制使。
李成桂在位时期，宠爱神德王后及其所生儿子，神懿王后诸子受到冷落，又在郑道传的支持下，欲削诸子兵权。洪武三十一年（1398年）八月二十六日，靖安君李芳远在都城举兵发难，世子李芳硕及其兄李芳蕃、丈人沈孝生及重臣郑道传等皆被杀，是为第一次王子之乱（戊寅靖社）。其时李芳果居长（长子李芳雨已死），于是李成桂册封为王世子，九月五日受李成桂禅让，即位于景福宫勤政殿，改名李曔，尊李成桂为太上王。
建文元年（1399年）二月，李芳果决定还都松京（开城）。三月初七日与百官及太上王出发，三月十三日回到开京寿昌宫。李芳果为人宽厚中庸，喜好在宫中玩击毬之戏，实权则掌握在怀安公李芳干、靖安公李芳远等弟弟手中。李芳果因无嫡子，未立世子，李芳干和李芳远都想继承王位，于是在建文二年（1400年）正月二十八日火并于松京街头，是为第二次王子之乱，结果李芳远获胜，李芳干被流放兔山（今朝鲜黄海北道兔山郡），其谋主朴苞被杀。二月四日，李芳果册立李芳远为“王世子”。
李芳果即位后，以李成桂名义派遣判三司事偰长寿、礼曹典书金乙祥出使明朝，通报传位李芳果之事。又派金士衡到明朝祝贺建文帝登基，河仑陈慰吊祭。建文帝延续朱元璋的不册封政策，只批准李芳果权署国事。不过在建文二年（1400年）李芳果派崔润、李至赴明贺圣节时，则受到建文帝超乎寻常的款待，建文帝还称赞李成桂威化岛回军之功，又派陆颙、林士英出使朝鲜嘉奖赏赐李芳果。这是朝鲜王朝建国以来明朝第一次派遣文臣出使朝鲜，也意味着对朝政策的转变，只是使臣到达时李芳果已退位。
建文二年（1400年）十一月十三日，李芳果在松京寿昌宫传位于李芳远，十二月上尊号为“仁文恭睿上王”。永乐十六年（1418年）八月，侄儿朝鲜世宗继位，李芳远退居上王，李芳果被称为“老上王”。翌年九月二十六日，李芳果在仁德宫去世，享年六十三岁。明朝赐谥为“恭靖” （敬事供上曰恭，宽乐令终曰靖），与妻子定安王后金氏合葬于松京海丰郡厚陵（在今朝鲜境内）。
起初世宗不想给李芳果上庙号和谥号，只保留明朝赐谥，后在大臣许稠的建议下，不上庙号，仍上谥号。起初上谥“温仁恭勇顺孝大王”，后因明朝赐谥中含“恭”字，故取消恭勇二字。李芳果被贬为“寄生之君”，其子孙亦被降低待遇，直到朝鲜成宗年间才恢复国王子孙应有待遇。朝鲜睿宗时，曾拟上庙号为“熙宗”，但因故中止。康熙二十年（1681年），朝鲜肃宗才为李芳果上庙号为“定宗”，加谥“懿文庄武”，使之符合国王八字谥号的规格。
李芳果本名不详，“芳果”这个名字是1381年李成桂请儒臣李穑取的。李穑考虑到李成桂第三子叫李芳毅，取“果毅相须”之意，取了“芳果”这个名字。
定宗之女一开始均无封号，朝鲜世宗时次女封翁主，其余封郡主，成宗时皆追赠翁主